Zgodno mladstvo in umetniški začetki Philip Pearlstein se je rodil 24. maja 1924 v Pittsburghu v Pensilvaniji v družino Davida in Libby Kalser Pearlstein – družino, globoko zakorenjeno v obdobju Velike depresije, kjer je njegov oče prodajal piščance in jajca, da bi preživel. Že od mladosti so mu starši spodbudili strast do umetnosti z vključevanjem v sobotnja jutranja predavanja v Carnegie Museum of Art, kar je izkušnjo, ki je temeljito oblikovala njegove umetniške občutljivosti. Ta zgodnji stik je v njem vzpostavil natančno opazovanje detajlov in oblike – lastnosti, ki so postale značilnost…